NITRILOS

Los nitrilos, llamados también cianuros orgánicos, se caracterizan por poseer en su molécula el grupo funcional ciano:

—CN

NOMENCLATURA
A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por onitrilo. Ejemplos:

etanonitrilo (acetonitrilo)	2-metilpropanonitrilo (isobutironitrilo)	benzonitrilo

PROPIEDADES FÍSICAS
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido ⁺CN^-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

    ❖ Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos.
    ❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
    ❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
    ❖ Son más densos que el agua.
    ❖ La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.

PROPIEDADES QUÍMICAS
    ❖ Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico.

  R – CN + 2H2   (   R – COOH + NH3

    ❖ Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.

CH3 – CN + 2H2   (   CH3 – CH2 – NH2

OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN^-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X  +  CN-Na+

R—CN + X-Na+

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

REACCIONES
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:

R—CN

+H2O

R—CO—NH2

+H2O

R—COOH

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.
Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

CH2=CH—CN

que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés  en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos.
Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

R—⁺NC^-

y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.

USOS
Son usados como veneno para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.